バラの
重要香気成分である
DAMASCENOLIDE®の
類縁体40種の
合成と香気特性
DAMASCENOLIDE (登録商標, 長谷川香料株式会社, 1, 4-(4-methylpent-3-en-1-yl)furan-2(5H)-one) はバラ (Rosa damascena) から単離されたシトラス様香気を有する香料化合物です。調香検討の結果、化合物1はバラの「華やかさ」や「天然感」を表現する上で欠かせない成分であることがわかりました。
今回、より優れた香料化合物を開発するべく、DAMASCENOLIDE®の類縁体を計40種類 (化合物2－41) 合成し、香気評価を行いました (図1から図3を参照)。一般に似た構造を有する化合物は似た香気を示す傾向がありますが、DAMASCENOLIDE®の類縁体はわずかな構造の違いで様々な香気を示しました。現在、これらの香料としての有用性を検証中です。
【学会発表】
本研究は下記の学会にて発表を行いました。
・第63回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会（日時：2019年9月28日～30日、会場：秋田大学／ 秋田県）
・日本農芸化学会2020年度大会（日時：2020年3月25日～28日、会場：九州大学／ 福岡県）1)
・第64回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会（日時：2020年10月24日～26日、会場：静岡大学／ 静岡県）1)
・日本農芸化学会2021年度大会（日時：2021年3月18日～21日、オンライン開催）
・日本農芸化学会2022年度大会（日時：2022年3月15日～18日、オンライン開催）
1) コロナウイルスの影響により講演要旨の提出をもって発表の成立となりました
本研究は、東京農業大学 分子設計学研究室と共同で行いました。
【論文発表】
本研究は下記の論文に掲載されました。
・「Synthesis and odour evaluation of double-bond isomers of DAMASCENOLIDETM, 4-(4-methylpent-3-en-1-yl)-2(5H)-furanone, which has a citrus-like odour」Flavour and Fragrance Journal, 2020, 35(3), p.341-349.
・「Analog synthesis of DAMASCENOLIDETM, an important aroma component of roses, and their odor properties」Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, 2020, 84(8), p.1560-1569.
・「Studies on analogs of DAMASCENOLIDETM: Part 3.
Synthesis and odor evaluation of dimethylated, cyclopropanated, and other analogs of DAMASCENOLIDETM」Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, 2021, 85(4), p.756-764.
・「Studies on analogs of DAMASCENOLIDETM: Part 4.
Synthesis and odor evaluation of sulfur-containing analogs of DAMASCENOLIDETM」 Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, 2021, 85(6), p.1357-1363.
本研究は、東京農業大学 分子設計学研究室と共同で行いました。